《老师穿黑色双开叉真丝旗袍》在布满防空洞的重庆，三个从初中就“厮混”在一起的好兄弟合伙开着一家火锅店，名为“老同学洞子火锅”由于经营不善，几人落得只能转让店铺还债。为了店铺能“卖个好价钱”，三人打起了“扩充门面”的主意，自行往洞里开挖。没想到，在扩充工程中却凿开了银行的金库！就这样，濒临倒闭的火锅店和银行金库仅有“一洞之隔”；看着眼前随手可得的成堆现金，在“拿钱还是报案”的思想拉锯战中，三兄弟偶遇上另一个女同学——初中时给老大写过情书、现在在银行上班的于小惠。四个老同学因为这个“洞”而打开重聚之门。由此，这个略显尴尬的洞，引发了一个令人意想不到的故事……