《老师穿黑色双开叉真丝旗袍》Monty（爱德华·诺顿 Edward Norton 饰）牵着他的狗在纽约散步，白天，他去了他以前就读的学校拜访了他的老友Jacob（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰），Jacob在里面当英语老师，课上他的女学生Mary（安娜·帕奎 因 Anna Paquin 饰）非常活跃。而Monty和Jacob的另一个好友Frank（巴里·佩珀 Barry Pepper 饰）则在公司忙碌地工作着。事情的起因是某天的下午，Monty回到家，发现女友Naturalle（罗莎里奥·道森 Rosario Dawson 饰）在家门口等待许久。两人正在浴缸里调情的时候，警察突然来敲他们的家门。Monty藏在沙发里的毒品被发现。因此他被起诉，被判入狱7年。Monty离进监狱只剩下几个小时的时间了，他开始怀疑是不是女友出卖了他。Monty去找了他的老爸，两人谈了很多很多，之后他们一群人去到酒吧，却意外地遇到了Jacob的女学生Mary。24小时过去了，下一个小时开始，Monty就要开始他的监狱生涯......