《18岁以上看的爽爽爽视频》西蒙（杰西·艾森伯格 Jesse Eisenberg 饰）是一个彻头彻尾的失败者，他个性懦弱，做事畏畏缩缩，总是成为人群里被遗忘的那个人。面对自己心爱的女孩汉娜（米娅·华希科沃斯卡 Mia Wasikowska 饰），他自然也是没有勇气表白的，只能整天躲在暗处，从望远镜偷窥她的一举一动。