《夜夜爽未满十八勿进》大龄IT剩男向陌，年过三十无女友无绯闻，一度被认为心理有问题，公司老板的千金周思彤从法国留学回来，担任设计师的她异常尖刻严厉，女员工们深受其苦，又跟父亲的小女友水火不容，不知她真实身份的向陌因一时仗义帮了她，获得了这位白富美的青睐。正在向陌有望升职+脱单的时刻，前女友丁小染忽然空降成了他的同事，曾经也是设计师的她已经转行做了网络女作家，声称此番是来体验生活抓取素材的，她的出现，如一枚地雷引爆积蓄许久的人际矛盾。向陌飘飘然，觉得她是来追旧情的，认为这是天赐良缘，可她对他不屑一顾，绝口不提昔日之情，还偷走了他的设计图，令他两边无法交差，自己也面临被挤走的局面。丁小染的闺蜜范可欣极力想成全这对恋人，周思彤的追求者罗迪又极力想帮她排除对手，一个拆台一个搭台，哪边技高一筹？这边是白富美，那边是初恋情人，鱼和熊掌本来就难选，加之各路朋友有捣乱有帮忙，阴差阳错之...