《班主任哭着说着不能再生了》在危机四伏的投资界，掌管史崔顿·奥克蒙公司的乔丹·贝尔福特（莱昂纳多·迪卡普里奥LeonardoDiCaprio饰）生活侈靡、实力雄厚。1987年，22岁的乔丹进入罗斯柴尔德公司，从接线员做起，在高级经纪人马克（马修·麦康纳MatthewMcConaughey饰）指点下，进入了股票经纪人充满毒品和欲望的世界，半年后因“黑色星期一”，乔丹转投靠贩卖“便士股票”的小公司，凭借巧舌如簧获得成功，与邻居唐尼（乔纳·希尔JonahHill饰）和一班朋友另立门户，游走在灰色地带获利颇丰，获称“华尔街之狼”，然而，FBI已经开始留意他……本片根据前华尔街股票经纪人乔丹·贝尔福特的个人自传《华尔街之狼》改编。