《菠萝蜜扦插二十四小时》徐来曾经的梦想是成为一名油画家，可如今他早已沦为理想炮灰，在一家大地内衣公司当小老板大地胸罩公司是岳父开的，他是上门女婿。虽然被全家人尊为最有出息人，但他对俗气的一家人很看不上，并把理想的沦陷归咎于他们。徐来对老婆蔡波也一肚子意见。 大学同学20周年聚会上，徐来听到同学们谈论初恋杨伊，顿时心猿意马。 不日，他陪伴老婆及家人来到香港游玩，计划和多年未见的杨伊偷偷会面，不料却被小舅子蔡拉拉缠住，拉拉一直梦想成为导演。在拍摄一部以家人为主题的纪录片。在约见初恋的过程中，二人不知不觉卷入了一起坠楼命案。甜蜜的约会之旅，变成了一场惊心动魄的历险与逃亡…… 徐来和拉拉，将如何度过香港这难忘的一天？