《老师穿黑色双开叉真丝旗袍》故事发生在第二次世界大战期间，为了躲避战乱，瀑谷省三郎（尾形一成饰）远赴中国，在一家夜总会中靠着演奏长号维持生计。长久以来的孤独和压抑扭曲了省三郎的性格，他开始变得沉默寡言。战争结束后，省三郎回到了故乡，结婚成家。妻子的怀孕给省三郎带来了久违的快乐，让他没有想到的是，儿子托尼（西岛秀俊饰）的诞生伴随着的竟然是妻子的死亡。随着时间的推移，托尼慢慢的长大了，他早已经习惯了阴沉冷漠的父亲，以及孤独无援的童年。之后，托尼考入了美术大学，开始将精力和时间投入到了艺术创作上面，在艺术方面颇有天赋的托尼很快就取得了不小的成就，亦改变了托尼的人生轨迹。