《菠萝蜜扦插二十四小时》丹·兰斯曼是高中校友会主席，也是众人的笑柄。为了重振校友聚会的人气，也为了赢得大家的认可与尊重，丹前往洛杉矶与昔日同班同学、如今的电视广告明星奥利弗套近乎。为了换取奥利弗不牢靠的友谊，丹与妻子、儿子和老板的关系纷纷陷入僵局。