《为什么一到晚上下面就瘙痒》已在香港立足开馆的叶问（甄子丹饰）与太太张永成（熊黛林饰）平静地生活，不料小儿子叶正就读的小学发生了流氓滋扰事件，参与闹事的正是田傲山（梁家仁饰）昔日的徒弟马鲸笙（谭耀文饰）。于是叶问带领徒弟徐力（张继聪饰）等人保护了黄老师（吴千语饰）、校长（刘以达饰）以及众小学生，并结识了同样是永春传人的车夫张天志（张晋饰），二人惺惺相惜。可是事件却没有止步于此，马鲸笙的老板（迈克.泰森饰）才是幕后黑手，探长肥波（郑则仕饰）也卷入了其中。